Industrial Manufacturing

Co-cristalli di 3-iodopropinil butilcarbammato (IPBC)

Giancarlo Terraneo - Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica "Giulio Natta"

La presente invenzione si riferisce ad un metodo per migliorare le proprietà chimico-fisiche del 3-iodopropinil butilcarbammato (IPBC) attraverso la co-cristallizzazione con altri tipi di molecole.

L’invenzione risulta particolarmente interessante in quanto: “riguarda contemporaneamente l’IPBC, una molecola dalle molteplici applicazioni e dal conseguente alto valore economico, e la sintesi di co-cristalli, uno degli argomenti di ricerca più innovativi nel campo della Chimica dello Stato Solido degli ultimi anni. Dall’incontro di questi due topic è emersa una tecnologia innovativa, capace di dare nuovi orizzonti ad una molecola presente sul mercato ormai da decenni” (Prof. Giancarlo Terraneo, uno degli inventori).

L’IPBC è un composto ad attività biocida, largamente utilizzato come conservante, fungicida e alghicida in formulazioni industriali quali vernici, rivestimenti e nella protezione e conservazione del legno. È presente anche nei fluidi per la lavorazione dei metalli, in prodotti a base polimerica, in cosmetici e prodotti per la cura personale. Tale composto tuttavia presenta notevoli criticità che ne rendono difficile l’utilizzo nei normali processi industriali: punto di fusione molto basso (67°C), una scarsa solubilità in acqua e le polveri mostrano un comportamento molto adesivo che pregiudicano il facile utilizzo in sistemi di manipolazione automatica.

La soluzione adottata da un gruppo di ricercatori del Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “Giulio Natta” del Politecnico di Milano è la formazione di co-cristalli in cui si cercano di associare nello stesso stato solido un principio attivo e una molecola ad esso affine, in modo da ottenere un cristallo unico, più solubile, con maggiore stabilità termica, meglio lavorabile con conseguente riduzione nei costi di formulazione.

Nel caso dell’IPBC, i co-cristalli  sono ottenuti mediante un approccio supramolecolare di assemblaggio, allo stato solido o in soluzione, tra IPBC e specie chimiche selezionate, chiamate agenti di co-cristallizzazione, che sono in grado di stabilire interazioni non-covalenti che coinvolgono l’atomo di iodio (legame ad alogeno, XB) presente sulla struttura molecolare dell’IPBC.

Gli agenti di co-cristallizzazione utilizzati nella presente invenzione sono basi organiche, in particolare ammine alifatiche o derivati eterociclici aromatici contenenti almeno un atomo di azoto di natura basica, alogenuri, fosfati, carbossilati. Altri agenti di co-cristallizzazione possono essere alogenuri organici o inorganici. In ogni caso gli agenti di co-cristallizzazione devono essere presenti sempre di un specifico rapporto stechiometrico con il principio attivo.

I metodi di cristallizzazione utilizzati per la preparazione dei  co-cristalli dell’invenzione sono diversi e la scelta viene effettuata considerando lo stato fisico (solido o liquido) di IPBC e dell’agente di
co-cristallizzazione alla temperatura alla quale viene condotta la formazione del co-cristallo.

Il risultato è comunque un co-cristallo che, pur mantenendo inalterata l’attività biologica e farmacologica del IPBC, mostra proprietà chimico-fisiche differenti rispetto al composto originale e consente un miglioramento delle prestazioni nei processi di formulazione per la preparazione di emulsioni, sospensioni, polveri schiume, paste, granuli, pastiglie, aerosol o microincapsulati in sostanze polimeriche. Le formulazioni dell’invenzione possono essere preparate utilizzando metodiche convenzionali.